• BIP

Wydział Chemiczny

Tomasz Janecki
SCOPUS
prof. dr hab. inż.
Tomasz Janecki
Instytut Chemii Organicznej
profesor zw.
Dyrektor Instytutu Chemii Organicznej
42 631-32-20
318
Chemia organiczna / synteza organiczna / zastosowanie organicznych związków fosforu oraz kompleksów metali przejściowych w syntezie organicznej /synteza związków heterocyklicznych/ synteza związków o działaniu cytotoksycznym (alfa-alkilideno laktony i laktamy) / neuropeptydy

Więcej

Działalność naukowa

1. Projekt badawczy :"Opracowanie innowacyjnej metody syntezy Dapagliflozinu" (NCBR, PBS2, termin realizacji 01.09.2013 - 30.04.2016)

2. Projekt badawczy: Synteza biologicznie ważnych 2-alkilideno-1-oksoheterocykli z wykorzystaniem reagentów Hornera-Wadswortha-Emmonsa" (NCN, Opus 4, termin realizacji 13.09.2013 - 12.09.2017).

Strathclyde University, Glasgow, Wielka Brytania, 11.1983 - 11.1984 (postdoctoral fellow, Prof. Peter Pauson)

University of Texas, Austin, USA, 06.1990 - 03.1991 (postdoctoral fellow, Prof. Josef Michl)

University of Texas, Austin, USA, 06.1992 – 08.1994 (postdoctoral fellow, Prof. Karl Folkers)

Tulane University, New Orleans, USA, 06.1998 – 01.1999 (assistant professor)

Strathclyde University, Glasgow, Wielka Brytania, 10.2003 - 12.2003 (grant The Royal Society of Chemistry)

Informacje dla studentów

poniedziałek 14.00 - 15.00
piątek 11.00 - 12.00

Program wykładu z Chemii Organicznej dla kierunku

Technologia Chemiczna

Semestr III, rok akademicki 2017/2018

Wykładowca: prof. dr hab. inż. Tomasz Janecki

1.  Wprowadzenie

Czym jest chemia organiczna? Klasyczne i współczesne teorie wiązań chemicznych, struktury Lewisa, ładunek formalny atomu i cząsteczki jako całości, hybrydyzacja orbitali, struktury rezonansowe. Kwasy i zasady według definicji Lewisa i Brönsteda. Pojęcie nukleofila i elektrofila. Formalizm strzałkowy zapisu reakcji chemicznych.

2.  Alkany i cykloalkany

Nomenklatura, własności fizyczne, wpływ struktury na temperaturę wrzenia i topnienia, siły van der Waalsa, spalanie i halogenowanie alkanów, konformacje etanu i butanu, występowanie alkanów.

3.  Alkeny

  1. struktura, nomenklatura (oznaczenia E, Z, reguły pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga), właściwości fizyczne, trwałość alkenów
  2. reakcje: addycja halogenowodorów (reguła Markownikowa, trwałość karbokationów, przegrupowania), borowodorowanie, hydroksyrtęciowanie, uwodnienie, addycja halogenków i kwasów halogenowych (I), ozonoliza, dihydroksylowanie (KMnO4, OSO4), katalityczne uwodornienie, addycja HBr w obecności inicjatorów wolnych rodników, polimeryzacja wolnorodnikowa, syn- i anty-addycja

4.  Stereochemia

  1. podstawowe pojęcia (stereoizomery, chiralność, enancjomery, distereoizomery, racemat, związki mezo)
  2. nomenklatura enancjomerów (system R, S)
  3. wzory rzutowe Fischera
  4. właściwości enencjomerów i ich rozdział  
  5. stereochemia reakcji jako narzędzie badania jej mechanizmu (addycja bromu do cis- i trans-2-butenów)
  6. stereochemia związków cyklicznych (konformacja cykloheksanu i podstawionych cyklocheksanów)
  1. Halogenki alkilowe
  1. nomenklatura, struktura, właściwości fizyczne, zastosowania
  2. reakcje: podstawienie nukleofilowe i eliminacja (mechanizm i stereochemia reakcji SN1, SN2, E1 i E2, wpływ budowy halogenku alkilowego, nukleofila i charakteru grupy opuszczającej na szybkość tych reakcji, reguła Zajcewa, konkurencja między reakcjami SN1 E1 i SN2 E2), otrzymywanie i reaktywność reagentów Grignarda, związków litoorganicznych i sodoorganicznych, planowanie syntezy Grignarda, odczynnik Gilmana.
  1. Alkiny
  1. nomenklatura, struktura, właściwości fizyczne, kwasowość 1-alkinów, karboaniony
  2. reakcje z halogenkami alkilowymi, addycja wody (synteza związków karbonylowych), uwodornienie (katalizator Lindlara)
  1. Dieny i układy allilowe
  1. dieny sprzężone i kumuleny (struktura elektronowa)
  2. reakcje: reakcja Dielsa-Aldera, addycja halogenowodorów do dienów
  3. rezonans (trwałość kationu allilowego, względna ważność struktur rezonansowych)
  4. rodniki allilowe (trwałość), bromowanie w pozycji allilowej (NBS)
  5. anion allilowy
  1. Benzen i chemia związków aromatycznych
  1. struktura i właściwości benzenu
  2. aromatyczność (reguła Hűckla, przegląd związków aromatycznych)
  3. nomenklatura pochodnych benzenu
  4. reakcje: aromatyczne podstawienie elektrofilowe (bromowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i acylowanie Friedela-Craftsa), aromatyczne podstawienie elektrofilowe w podstawionych benzenach (grupy kierujące w położenie orto i para oraz meta, aktywujący bądź dezaktywujący wpływ podstawników) redukcja pierścienia benzenowego, reakcje arenów (bromowanie rodnikowe w pozycji allilowej, utlenienie łańcucha bocznego)
  5. występowanie węglowodorów aromatycznych

9.   Alkohole i fenole

  1. nomenklatura, struktura, wiązania wodorowe
  2. kwasowość alkoholi i fenoli
  3. metody syntezy alkoholi
  4. reakcje alkoholi i fenoli (dehydratacja do alkenów, przemiana w halogenki alkilowe, utlenianie, reakcja Kolbego)

10.  Etery

  1. nomenklatura, struktura
  2. metody syntezy eterów (synteza Williamsona)
  3. epoksydy (oksirany) (otrzymywanie z halogenohydryn i przez utlenianie podwójnych wiązań, reakcje epoksydów – rozszczepienie katalizowane przez kwasy i zasady

11.  Aldehydy i ketony

  1. nomenklatura, właściwości fizyczne, budowa
  2. metody otrzymywania (utlenianie alkoholi, uwodnienie alkinów, acylowanie Friedla –Craftsa, reakcja chlorków kwasowych ze związkami kadmoorganicznymi, ozonoliza alkenów)
  3. porównanie reaktywności aldehydów i ketonów
  4. reakcje (addycja związków Grignarda, I-szo i II-go rzędowych amin oraz cyjanowodoru, tworzenie acetali i ketali, utlenianie, redukcja związków karbonylowych wodorkami metali, reakcja Wittiga)

12.  Kwasy karboksylowe

  1. nomenklatura, struktura, kwasowość
  2. metody syntezy (utlenianie alkoholi i aldehydów, utlenianie łańcucha bocznego alkilobenzenów, ozonoliza, reakcja odczynników Grignarda z CO2, hydroliza pochodnych kwasów karboksylowych
  3. reakcje (estryfikacja katalizowana kwasami, przekształcenie kwasów karboksylowych w chlorki kwasowe, amidy i bezwodniki, redukcja kwasów karboksylowych do alkoholi, dekarboksylacja b-ketokwasów, kwasu malonowego i kwasu węglowego)

Zaliczenie wykładu: egzamin

Literatura:

  1. John McMurry, „Chemia Organiczna tom 1-4, PWN, Warszawa 2005
  2. Andrzej Zwierzak, „Zwięzły kurs chemii organicznej”, tom 1, 2, Politechnika Łódzka, Łódź 2000, 2002

 

Semestr IV, rok akademicki 2017/2018

1.Pochodne kwasów karboksylowych

  1. klasyfikacja (estry, bezwodniki, halogenki kwasowe, amidy, nitryle), nomenklatura, struktura, właściwości fizyczne
  2. reakcje (hydroliza pochodnych kwasów karboksylowych, reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych w reakcjach podstawienia nukleofilowego na grupie acylowej, reakcje chlorków kwasowych, bezwodników i estrów z nukleofilami takimi jak aminy, alkohole i sole kwasów karboksylowych, redukcja pochodnych kwasów karboksylowych (redukcja estrów do alkoholi, amidów i nitryli do amin, chlorków kwasowych do aldehydów), reakcje pochodnych kwasów karboksylowych z reagentami metaloorganicznymi (reakcja estrów z odczynnikami Grignarda, chlorków kwasowych z odczynnikami miedziolitoorganicznymi), reakcja podbrominowa Hofmanna, przegrupowanie Curtiusa
  3. metody syntezy pochodnych kwasów karboksylowych
  4. występowanie i zastosowania kwasów karboksylowych i ich pochodnych

2.Chemia jonów enolanowych, enoli i α,β-nienasyconych związków karbonylowych

  1. kwasowość związków karbonylowych
  2. enolizacja związków karbonylowych (trwałość enoli, kataliza kwaśna i zasadowa)
  3. c)α-halogenowanie związków karbonylowych w środowisku kwaśnym i zasadowym, α-bromowanie kwasów karboksylowych
  4. reakcje i kondensacje aldolowe katalizowane zasadami i kwasami, mieszane reakcje aldolowe (kondensacja Claisena - Schmidta), przeprowadzanie syntez z wykorzystaniem kondensacji aldolowych
  5. reakcje kondensacji z udziałem jonów enolanowych estrów (kondensacja Claisena, Dieckmanna, mieszana kondensacja Claisena, syntezy przy użyciu kondensacji Claisena, syntezy z udziałem enolanów estru malonowego i acetylooctowego, planowanie syntezy, podejście retrosyntetyczne)
  6. reakcje sprzężonej addycji (sprzężona addycja do α,β-nienasyconych związków karbonylowych, sprzężona addycja jonów enolanowych – addycja Michaela annulacja Robinsona, planowanie syntezy w oparciu o addycję Michaela, reakcje α,β-nienasyconych związków karbonylowych z reagentami litoorganicznymi i miedziolitoorganicznymi)

3.Aminy

  1. a)nomenklatura, struktura, właściwości fizyczne (wpływ podstawników na zasadowość amin, kwasowość amin)
  2. b)reakcje (alkilowanie amin, reduktywna alkilacja amin, eliminacja Hofmanna czwartorzędowych wodorotlenków amoniowych, podstawienie elektrofilowe w anilinach, sulfonamidy, reakcje pierwszo- i drugorzędowych amin z kwasem azotowym (III) – tworzenie soli diazoniowych i nitrozoamin, reakcje soli diazoniowych – reakcja Sandmeyera, sprzęganie do związków azowych
  3. c)metody syntezy amin (synteza Gabriela, redukcja związków nitrowych, przegrupowanie Curtiusa i Hofmana, redukcja amidów i nitryli, reduktywna aminacja

Wydział Chemiczny

Chemiczna kartka z kalendarza

19 czerwca 1897 urodził się Cyril Hinshelwood, brytyjski chemik, laureat Nagrody Nobla (1956) za badania dotyczące kinetyki reakcji chemicznych.

 

ABIOM

KOMUNIKATY DZIEKANATU

DZIAŁANIA EDUKACYJNE

Koło Młodych Chemików

Strefa zabaw i edukacji Fikołkowo

NASZE KOŁA NAUKOWE

 
 
 
 
 

REKRUTACJA

rekrutacja terminy
Wikamp

wikamp
virtul
poczta
webdziekanat
akty prawne
szkolenia
Fb

Facebook
YT

RG

ResearchGate
Wiki

Wikipedia